Спасибо сотруднику поддержки Цифра Брокер, который помог разобраться с загрузкой файлов в приложении. При оформлении поручения для учета расходов по переведенным бумагам возникла проблема: система позволяла прикрепить только один документ, а выбрать сразу несколько файлов не получалось. Оказалось, что так и задумано — каждый файл нужно добавлять отдельно. После подсказки специалиста просто повторно нажимал кнопку загрузки и по очереди прикреплял остальные документы. В итоге все успешно отправил и наконец понял, как работает этот механизм.